Tiago Forte 의 Building a Second Brain 이 유행한 지 몇 년 됐지만, 솔직히 그동안 시도해보신 분들 대부분은 "노트만 쌓이고 다시 안 봄" 으로 끝나셨을 겁니다. LLM 이전 시대엔 그게 자연스러웠던 것 같았습니다. 내가 쓴 노트를 내가 다시 검색하고 정리하는 비용이 너무 컸으니까요.
LLM 이 바꿔놓은 건 정확히 이 지점입니다. 모아둔 노트의 가치가 폭발적으로 오릅니다. Claude 한테 "작년에 내가 X 에 대해 뭐라고 정리해뒀어?" 라고 물으면 답이 나옵니다.
이 글을 통해 지난 3개월 정도 Obsidian + Claude Code 로 second brain 을 운영하면서 정착한 워크플로우를 공유드리려고 합니다. 이게 정답이라기보단 제가 겪은 시행착오 끝에 만들어진 한 사례로 봐주시면 좋겠습니다.
큰 그림: 3-Layer
raw/ ← 원본 소스 (immutable, LLM 이 수정 안 함)
my-wiki/ ← LLM 이 합성·관리하는 위키
projects/ ← 코드 작업 공간 (Git 별도 관리)
핵심 원칙은 단순합니다.
- raw 는 건드리지 않습니다 — Notion 백업, Google Drive 마운트, daily-notes, 웹 클리핑이 다 여기 들어갑니다. AI 가 이걸 임의로 수정하면 source of truth 가 깨집니다
- my-wiki 는 AI 와 사람이 함께 편집 — 모든 페이지에 frontmatter 의
sources:로 원본을 추적합니다 - 모든 변경은 Git commit — 10분마다 자동 commit/push (Obsidian Git 플러그인)
이 3-Layer 가 정착되기까지 가장 큰 깨달음은 — "원본"과 "합성본"을 디렉토리 수준에서 분리해야 한다는 점입니다. 한 디렉토리에 섞어두면 AI 가 원본을 멋대로 "정리" 해버리고, 나중에 추적이 불가능해집니다.
my-wiki 디렉토리 구조
위키 주제는 나 자신입니다. 카테고리는 7개로 나눴어요.
my-wiki/
identity/ 나는 누구인가 (프로필, 타임라인, 인생 원칙)
people/ 누구와 함께하는가 (가족, 친구, 동료)
works/ 무엇을 하고 있는가 (비즈니스, 프로젝트)
assets/ 무엇을 가지고 있는가 (장비, 자산)
notes/ 유용한 지식 (건강, 이민, 육아, 의사결정)
goals/ 어디로 가는가 (5년 플랜, 연간 목표, 루틴)
calendar/ 일정 관리
index.md 전체 인덱스
log.md 변경 이력 (append-only)
overview.md 1페이지 종합 요약
PARA (Projects/Areas/Resources/Archive) 같은 일반론적 분류 대신, "나에 대한 질문" 으로 카테고리를 짰습니다. AI 에게 "나는 누구야?" 라고 물으면 identity/, "내가 뭘 갖고 있어?" 면 assets/ 를 보면 됩니다. 카테고리 이름 자체가 라우팅 신호가 되는 셈이죠.
CLAUDE.md = AI 사용 설명서
이 워크플로우의 핵심입니다. 위키 루트에 CLAUDE.md 를 두면 Claude Code 가 매 세션마다 자동 로드합니다. 여기에 다음 내용을 다 적어둡니다.
- 디렉토리 구조와 각 폴더의 의미
- 페이지 컨벤션 (frontmatter, 파일명, 링크 형식)
- 작성 원칙 (1인칭, 사실/해석 구분, 날짜 명시)
- 워크플로우 (Ingest / Query / Reflect / Lint)
- 카테고리 가이드
- 절대 규칙 (raw 수정 금지, 민감정보 금지, log.md append-only 등)
- 멀티 디바이스 정책
300줄 가까이 됩니다. 처음엔 길다 싶었는데, 결과 품질이 압도적으로 달라집니다. CLAUDE.md 없이 "내 위키 정리해줘" 라고 하면 AI 가 PARA 풍으로 다 재배치하려고 들어요. CLAUDE.md 가 있으면 정해진 방식대로 동작합니다.
다만, 최근에는 Hook을 사용해서 세션이 시작될 때 claude가 강제로 위키를 참조하도록 하고 있습니다. CLAUDE.md는 claude에게 일종의 권장사항이지 강제는 아니더라고요..
4가지 워크플로우
1. Ingest — 원본을 위키로
가장 자주 하는 작업입니다. 트리거는 두 가지예요.
- 자동: 매일
raw/daily-notes/YYYY-MM-DD.md에 한 줄이라도 써두면, 주말에 Claude 가 일주일치를 정리합니다 - 수동: "/ingest 이번주 미팅 내용 위키에 반영해줘" 라고 지시합니다
처리 흐름:
- Claude 가 raw 소스를 읽습니다
- 관련 위키 페이지를 찾습니다 (없으면 생성)
- 페이지를 업데이트합니다
index.md를 갱신합니다log.md에 변경 내역을 append 합니다- Git commit (자동)
2. Query — 질문하고 답 받기
다음은 제가 실제로 물어본 것들입니다.
- "작년에 한국 갔을 때 묵었던 호텔 이름이 뭐였지?"
- "내가 EA 시험 공부 시작한 게 정확히 언제야?"
- "올해 들어 운동 루틴 변화 정리해줘"
- "Onbizus LLC 관련 의사결정 타임라인 알려줘."
Claude 가 index.md → 관련 페이지를 차례로 읽고 답합니다. 그리고 가치 있다고 생각한 답변은 그 자체로 새 위키 페이지로 ingest 시킵니다 (자기 강화).
3. Reflect — 변화/패턴 발견
잘 쓰지 않지만 2주에 한 번 정도 의도적으로 돌리는 작업입니다.
"/reflect 최근 6개월 daily-notes 와 wiki 를 대조해서, 내가 말로는 하지만 행동으로 안 옮긴 게 뭔지 찾아줘" 같은 프롬프트를 씁니다. 이렇게 하면 AI가 자기 자신을 객관적으로 진단해주는 코치 역할을 합니다.
4. Lint — 정기 점검 (매일 9시)
위키도 코드처럼 그냥 두면 점점 엉망이 됩니다. 그래서 다음과 정기 점검 체크리스트를 lint 스킬로 돌립니다.
- 오래된 정보 (업데이트 필요)
- 고아 페이지 (어디서도 링크 안 됨)
- 깨진 wikilink
[미확인]태그 잔여물- 모순되는 정보
저는 cron job을 위해 github action을 쓰고 있습니다. Claude 데스크톱 앱을 쓴다면 Claude Cowork의 스케쥴 기능을 써도 되는 것 같습니다.
프론트매터 컨벤션
모든 페이지 상단에 YAML 을 둡니다.
---
title: 페이지 제목
category: identity | people | works | ...
created: 2025-08-12
updated: 2026-05-15
tags: [...]
sources: [../raw/path/to/source.md]
status: active | paused | archived
related: [[다른-페이지]]
---
여기서 sources: 가 가장 중요합니다. 모든 위키 페이지가 원본 출처를 추적 가능해야 해요. 나중에 "이거 어디서 나온 거지?" 할 때 즉시 거슬러 올라갈 수 있어야 신뢰가 유지됩니다.
멀티 디바이스 동기화
저는 맥북, 윈도우 데스크탑, 아이폰 이렇게 3가지 기기로 AI를 사용하고 있습니다.운영하고 있어요
| 디바이스 | 동기화 방식 | LLM 도구 |
|---|---|---|
| Windows PC | Obsidian Git 플러그인 (10분 자동) | Claude Code (full) |
| MacBook | 동일 | Claude Code (full) |
| iPhone | Working Copy + Obsidian 모바일 (수동) | Claude 앱 (읽기 위주) |
여기서 중심은 GitHub private repo 입니다. raw/ 는 .gitignore 처리하고, 원본은 디바이스마다 따로 셋업합니다 (Google Drive 마운트 + 심링크). 이를 통해 위키 본문만 동기화하면 어디서든 일관된 작업이 가능합니다.
한 가지 팁은 .obsidian/ 폴더의 설정·플러그인 코드·테마는 함께 commit, workspace 캐시류만 ignore 하는 것입니다. 이렇게 하면 새 디바이스에서 git pull 한 번이면 동일 환경을 재현할 수 있습니다.
어떤 LLM 도구 쓰나요
- Claude Code (Opus 4.7) — 메인 AI
- MCP 서버들:
filesystem(Obsidian vault 접근)Context7(라이브러리 문서)Supabase,Gmail,Google Drive,Notion
- kepano/obsidian-skills — Claude Code 의 Obsidian 전용 스킬 모음 (defuddle, obsidian-bases, json-canvas 등)
- Obsidian Copilot 플러그인 — 모바일/간단한 질문용
3개월 써본 후기
좋은 점
- "이거 전에 정리했던 것 같은데..." 라는 질문을 덜하게 됩니다.
- 의사결정의 일관성이 올라갑니다 — "지난번에 비슷한 결정 어떻게 했어?" 가 즉시 가능합니다
- 일기·메모·자료가 한 곳에 모이니까 저 스스로에 대한 이해도가 올라갑니다 ("아 나는 X 패턴이 있구나")
- 자녀에게 물려줄 자산?? (개인 archive 의 의미가 있을 수도 있겠다는 생각이 듭니다..)
시간 비용
- 셋업: 첫 2주가 빡셉니다 (디렉토리 구조, CLAUDE.md, sync)
- 유지: 주 30분~1시간 (ingest + lint)
- 가치: 점점 ROI가 올라가는 느낌입니다.
아쉬운 점
- iPhone 에서 raw 접근이 어렵습니다 — 외출 중엔 위키 본문만 활용합니다
- 멀티 디바이스 충돌이 가끔 발생합니다 → 작업 전
git pull습관화 필수 - Claude 가 가끔 카테고리를 자기 맘대로 만들고 싶어 합니다 (CLAUDE.md와 hook으로 억제)
배운 점 (그리고 권장드리는 것)
- 시작은 단순하게 하세요. 처음부터 완벽한 분류 만들지 마세요. 일단
notes/에 다 쏟고, 패턴이 보이면 그때 분리하시면 됩니다 - CLAUDE.md 를 먼저 쓰세요. 위키 페이지 100개 만든 뒤에 컨벤션 잡으면 100개를 다 갈아엎어야 합니다
- raw / synthesized 를 디렉토리 수준에서 분리하세요 — 같은 디렉토리에 섞으면 추적이 불가능해집니다
- append-only 영역을 두세요 —
log.md,decisions/같은 곳은 retroactive 수정 금지. 변화 자체가 자산입니다 - 민감정보는 안 적습니다 — 비밀번호·계좌번호 등. 마스킹 후 끝 4자리만 적으세요
- 백업은 Git 만 믿지 마세요 — GitHub 외에 별도 로컬 백업을 권장드립니다